2023年河北专升本有机化学考试大纲

Ⅰ. 课程简介

一、内容概述与总要求

有机化学是材料化学/化学工程与工艺/轻化工程/制药工程专业的专升本考试课程。参加本 课程考试的考生应该掌握有机化合物的系统命名方法，了解普通命名法和常见化合物的俗名；理 解碳原子成键时的杂化状态 (sp3 、sp2 、sp) ；  σ键和 π键的形成、特性和区别；理解诱导效应、 共轭效应、超共轭效应对化合物性质的影响；掌握各类化合物的主要化学性质以及它们在一定条 件下相互转化的规律；理解烯烃及二烯烃的亲电加成反应、羰基的亲核加成反应、芳烃的亲电取 代反应、饱和碳原子上的亲核取代反应、 自由基取代反应、消除反应历程及反应规律。能利用基 本知识和基本理论分析和解决较简单的实际问题。初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。

二、考试形式与试卷结构

考试采用闭卷、笔试形式，全卷满分为 150 分，考试时间为75分钟

试卷包括命名或根据名称写结构题、单项选择题、完成反应题、用化学方法鉴别题、由指定原料合成题、推测结构题。

用系统命名法命名或根据名称写结构题 (20分，共10个小题，每小题2分)

单项选择题 (30分，共10个小题，每小题3分)

完成反应题 (写出主要产物的构造式)  (36分，共18个空，每空2分)

用化学方法鉴别题 (16分，共2个小题，每小题8分)

由指定原料合成题 (32分，共4个小题，每小题8分)

推测结构题 (16分，共2个小题)

Ⅱ.知识要点与考核要求

一、绪论

( 一) 了解有机化合物和有机化学的定义，有机化合物的特性，有机化合物的分类。

(二) 理解共价键的形成和属性，共价键的断裂形式和有机反应的类型，有机酸碱的概念。

二、烷烃

( 一) 了解烷烃的定义、同系列和同分异构现象。

(二) 理解烷烃的结构及构象，烷烃的熔点和沸点的变化规律。

(三) 掌握烷烃的系统命名原则，烷烃的卤代反应及历程，烷基自由基的稳定性。

三、烯烃和二烯烃

( 一) 烯烃

1. 了解烯烃的物理性质、同分异构现象，烯烃的来源和制法。

2. 理解烯烃的结构，  π键的形成及特性，烯烃的亲电加成反应历程。

3. 掌握烯烃的命名及顺反异构体的构型标记，烯烃的亲电加成反应及马氏规则，过氧化物效应， 硼氢化—氧化反应，氧化反应，臭氧化—还原水解反应，  α-H的卤代反应，碳正离子的稳定性。

(二) 二烯烃

1. 了解二烯烃的分类和命名；

2. 理解共轭二烯烃的结构、共轭体系和共轭效应，共轭加成的反应历程。

3. 掌握共轭二烯烃的共轭加成反应，双烯合成反应。

四、炔烃

( 一) 了解炔烃的物理性质、同分异构、炔烃的制法。

(二) 理解炔烃的结构。

(三) 掌握炔烃、烯炔烃的命名；炔烃的化学性质 (催化加氢反应、亲电加成反应、氧化反应、炔 氢的反应) 。

五、脂环烃

( 一) 了解脂环烃的定义和分类。

(二) 理解环烷烃的结构及稳定性。

(三) 掌握单环脂环烃的命名原则；单环脂环烃的化学性质 (开环加成反应、卤代反应、环烯烃的 反应) ；环己烷及取代环己烷的构象。

六、芳香烃

( 一) 了解芳烃的分类、单环芳烃的物理性质，芳烃的来源，稠环芳烃。

(二) 理解苯的结构，单环芳烃的亲电取代反应历程。

(三) 掌握单环芳烃的命名；单环芳烃的亲电取代反应，氧化反应，  α-H的氧化及卤代反应；两类定位基，苯环上亲电取代反应的定位规律及定位规律的应用。

七、卤代烃

( 一) 了解卤代烃的分类及同分异构，卤代烃的物理性质，重要的卤代烃。

(二) 理解卤代烃的亲核取代反应历程 (SN 1，SN2) 。

(三) 掌握卤代烃的命名； 卤代烃的亲核取代反应、消除反应 (Sayizeff规则) 、与金属镁的反应；卤代烃进行SN 1、SN2反应的活性； 卤代烯烃、卤代芳烃的分类及卤原子的活性； 卤代烃的制 法。

八、醇、酚、醚

( 一) 醇

1．了解醇的结构、分类和同分异构；醇的物理性质；重要的醇。

2．掌握醇的制备，醇的化学性质 (与活泼金属的反应、 卤代烃的生成、脱水反应、氧化和脱氢反应。

(二) 酚

1、了解酚的分类和结构，酚的物理性质，酚的氧化反应，重要的酚。

2、掌握酚的命名，酚的制备，酚的化学性质 (酚羟基上的反应，芳环上的反应)。

(三) 醚

1.了解醚的分类和命名，醚的物理性质，硫醇和硫醚。

2.掌握醚的制备，醚的化学性质 (醚键的断裂规律) ，环氧乙烷的制备及性质。

九、醛和酮

( 一) 了解醛、酮的分类，物理性质，重要的醛、酮。

(二) 理解醛、酮的结构，醛、酮的亲核加成反应、羟醛缩合反应历程。

(三) 掌握醛、酮的命名，多官能团化合物的命名，醛、酮的制备，醛、酮的亲核加成反应 (与  NCN加成、与NaHSO₃加成、与ROH加成、与RMgX加成、与NH₃衍生物反应) ，  α-氢原子的反应  (卤代、 卤仿反应，羟醛缩合反应) ，氧化反应，还原反应，歧化反应。醛、酮的亲核加成 活性。

十、羧酸及其衍生物

( 一) 羧酸

1．了解羧酸的分类，羧酸的物理性质，重要的羧酸。

2．理解羧酸的结构。

3．掌握羧酸的命名，羧酸的制备，羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，还原反应，脱羧反应， α-氢原子的取代反应。取代基对羧酸酸性的影响规律。

(二) 羧酸衍生物

1.了解羧酸衍生物的物理性质，重要的羧酸衍生物。

2.掌握羧酸衍生物的分类和命名，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，还原反应，酰胺的特殊反 应，Claisen酯缩合反应，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及其在合成上的应用。羧酸衍生物 发生加成-消除反应的活性。

十一、含氮化合物

( 一) 硝基化合物

1．了解硝基化合物的结构、分类和命名，硝基化合物的物理性质。

2．掌握芳香族硝基化合物的制法，硝基化合物的还原反应 (催化加氢反应，酸性介质中的还原反 应) ，硝基对苯环的影响 (对苯环亲电取代反应活性的影响、对酚和羧酸酸性的影响、对卤原子活 性的影响) 。

(二) 胺

1．了解胺的结构、分类，胺的物理性质。

2．掌握胺的命名和制备，胺的化学性质 (胺的碱性、烃基化反应、酰基化反应、磺酰化反应、与 亚硝酸的反应、苯环上的取代反应) ，胺的碱性的变化规律。

(三) 重氮和偶氮化合物

1．了解重氮盐的命名。

2．掌握重氮盐的制法，重氮盐的放氮反应及在合成上的应用，偶联反应。

(四) 腈

1.了解腈的命名，重要的腈。

2.掌握腈的制法，腈的水解、醇解和还原反应。

十二、杂环化合物

( 一) 了解杂环化合物的分类、命名，六元杂环化合物。

(二) 理解五元杂环化合物的结构。

(三) 掌握五元杂环化合物的性质。 

十三、对映异构

( 一) 了解偏振光和物质的旋光性，旋光度和比旋光度。

(二) 理解分子的手性，对称面和对称中心，能正确判断一个分子是否是手性分子。

(三) 掌握含一个手性碳原子化合物的对映异构，构型的表示方法 (Fischer投影式、透视式) ， 手性碳原子的构型标记方法 (R/S法) ，含两个手性碳原子化合物的对映异构。