执业西药师结构学习之镇痛药

每日一结构——镇痛药

【结构特征及代表药物】

（1）吗啡

① 吗啡具有菲环结构，由5个环稠合而成，含5个手性中心，左旋吗啡有效，右旋无活性。

② 吗啡3位有一个酚羟基，具有酸性。17位有一个N-甲基叔胺，具有碱性，所以吗啡具有酸碱两性，吗啡化学性质不稳定，在光照下能氧化变质，生成伪吗啡和N-氧化吗啡毒性增大，应该避光密闭保存。

（2）可待因、海洛因、丙烯吗啡、纳洛酮

① 将吗啡3位羟基甲基化得到可待因。镇痛活性仅是吗啡的1/10，具有较强的镇咳作用。

② 吗啡3位、6位羟基同时酯化，得到二乙酰吗啡即海洛因，将吗啡的N-甲基被烯丙基、环丙基甲基或环丁基甲基取代后，得到丙烯吗啡和纳洛酮，为吗啡受体的拮抗剂，可用于吗啡中毒解救。

（3）氨基酮类

氨基酮类药物可以看作是仅仅保留吗啡结构中的A环类似物，也可以被称为二苯基庚酮类或苯基丙胺类，代表药物美沙酮。美沙酮左旋镇痛作用强，右旋作用极弱，可用于吗啡等阿片类药物的成瘾性替代治疗。

【习题】

1、分子中有氨基酮结构，用于吗啡、海洛因等成瘾造成的戒断症状的治疗药物是（ ）

A. 美沙酮

B. 吗啡

C. 芬太尼

D. 哌替啶

E. 纳洛酮

答案：A