执业西药师结构学习之阿莫西林

阿莫西林

阿莫西林属于含有四元的β-内酰胺环与五元的四氢噻唑环并合结构的广谱青霉素类抗生素。

【性质】

1、将青霉素6位酰胺侧链引入苯甘氨酸，得到氨苄西林，苯甘氨酸α位的氨基在生理条件下具有较大的极性，使其具有抗革兰阴性菌活性，因此，氨苄西林为可口服的广谱的抗生素，但口服生物利用度较低。

2、氨苄西林水溶液不太稳定，在室温放置24小时生成无抗菌活性的聚合物。其主要原因是6位酰胺侧链中游离的氨基具有亲核性，可以直接进攻β-内酰胺环的羰基，而使β-内酰胺开环发生聚合反应。氨苄西林水溶液中若含有磷酸盐、山梨醇、硫酸锌、二乙醇胺等时，会发生分子内成环反应，生成2，5-吡嗪二酮。