​综合练习试卷43

一、1.解答题

0. 完成下列反应，写出主要产物：

1. 完成下列反应：

2. 解释下面两个实验结果。

3. 请分析喹啉的N-氧化物的芳香亲电取代反应在哪个位置上发生，为什么?

4. 3-吡啶甲酰胺又称为烟酰胺，它能参与机体的氧化还原过程，能促进组织的新陈代谢。请选用不超过4个碳的有机物和合适的无机试剂合成烟酰胺。

5. 用不超过3个碳的有机物和合适的无机试剂制备3，5-二甲基噁唑。

6. 下列杂环化合物与所给的试剂发生取代反应，请指出发生反应的位置，并说明理由(用极限式表示)。
  (i)呋喃与乙酸酐在三氟化硼作用下反应  (ii)噻吩与硫酸反应
  (iii)吡啶与氨基钠反应         (iv)α-呋喃甲醇与Cl₂反应
  (V)N-氧化吡啶与溴的四氯化碳溶液反应  (vi)咪唑与邻苯二甲酸酐反应
  (vii)喹啉与硝酸和硫酸的混合酸反应   (viii)吡咯与吡啶三氧化硫加合物反应

7. 举例说明下列各组化合物在化学性质上的区别。

8. 写出下列化合物的Haworth透视结构式：
(i)β-D-吡喃半乳糖的C₂差向异构体   (ii)β-L-吡喃葡萄糖的对映体
(iii)α-D-呋喃甘露糖的C₂差向异构体  (iv)α-D-吡喃木糖的对映体
(V)α-L-呋喃阿拉伯糖的端基差向异构体       (vi)β-D-呋喃核糖的C₃差向异向体
(Vii)β-L-呋喃来苏糖端基差向异构体        (viii)α-D-呋喃赤藓糖C₃差向异向体

9. 将下列各Haworth透视结构式写成链形的Fischer投影式并命名。

10. 写出下列化合物的优势构象式，并作简单分析。
(i)p-D-吡喃半乳糖       (ii)α-D-吡喃塔罗糖
(iii)α-L-吡喃葡萄糖的对映体 (iv)β-L-吡喃甘露糖的C₂差向异构体
(v)α-D-艾杜糖

11. 写出下列化合物的构象式和名称。
(i)D-甘露糖的C₄差向异构体    (ii)α-D-(+)-呋喃葡萄糖的对映体
(iii)氨基-β-D-吡喃半乳糖苷的端基差向异构体 (iv)β-D-吡喃果糖的端基差向异构体

12. 化合物A(C₅H₁₀O₄)，用溴水氧化得一羧酸(C₅H₁₀O₅)，这个酸易形成内酯。A与乙酸酐反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸。请推出A可能的结构式并写出相关的反应方程式。

13. 某D型单糖A的化学式为C₅H₁₀O₅，有变旋现象。A用溴水氧化得B，B有光活性，且很快形成内酯C，A用稀HNO₃氧化得D，D无光活性。A与甲醇及含HCl(气)的溶液作用，生成α-糖苷E及β-糖苷F，再用(CH₃O)₂SO₂一NaOH使之完全甲基化，得到多甲基衍生物G、H，它们的化学式均为C₉H₁₈O₅，将G、H进行酸性水解得I、J，然后用浓硝酸谨慎氧化，得到最长碳链的二元酸K，K的化学式为C₆H₁₀O₅，无光活性。
  (i)试推断单糖A，B，C，D，E，F，G，H，I，J，K的结构式并写出各步反应式。
  (ii)若将E和F用高碘酸处理后，再酸性水解，可以得到什么碎片，写出这些碎片的结构式和名称。

14. 某双糖的分子式为C₁₂H₂₂11₅，无变旋现象，也不与Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂反应。该双糖既能用α-D-葡萄糖苷酶水解，又能用β-D-葡萄苷酶水解。用高碘酸氧化产生一分子甲酸、一分子甲醛和一分子四醛化合物，该四醛化合物经溴水氧化后再水解得下列碎片：

(i)请推出该双糖的结构式。
(ii)写出下列反应式中B，C，E，F，G的结构式。

15. 请指出下列各组化合物互为什么异构体?
(i)α-月桂烯，β-月桂烯  (ii)橙花醇，香叶醇 (iii)柠檬醛α，柠檬醛b

16. 松香酸可由左旋海松酸在酸的作用下转变而来：

(i)请按异戊二烯规则划分松香酸的结构单位。
(ii)写出由左旋海松酸转变成松香酸的反应机理。

17. 请将下面几个萜类化合物划分成异戊二烯单位：

18. 请写出上题中(1)～(12)的反应类别。