执业西药师结构学习之青霉素

青霉素

青霉素属于β-内酰胺类抗生素。

【结构】

含四元的β-内酰胺环与四氢噻唑环骈合的结构，分子张力较大。

【性质】

1、酸或碱性条件下，青霉素β-内酰胺环均可发生裂解，生成青霉酸、青霉醛和青霉胺。

2、青霉素不能和碱性药物（如氨基糖苷类抗生素）合用。

3、某些酶（如耐药菌产生的β-内酰胺酶）也能裂解青霉素的β-内酰胺环。

4、胺和醇中的亲核基团会进攻β-内酰胺环，生成青霉酰胺和青霉酸酯。

5、青霉素通常指青霉素G（苄基青霉素），是第一个在临床使用的抗生素。

6、临床使用其钠或钾盐，青霉素钠盐的刺激性较钾盐小。

7、临床上使用其粉针剂，需现配现用。

8、青霉素钠或钾盐经注射给药后，能够被快速吸收，同时也很快以游离酸的形式经肾脏排出，血清半衰期较短，只有30min。

9、为延长青霉素在体内的作用时间，可将青霉素和丙磺舒合用，以降低青霉素的排泄速度。

10、青霉素类药物母核结构有3个手性碳原子，其立体构型为2S，5R，6R。

11、母核2位存在羧基，可以与碱金属离子成盐，可制成碱金属盐供注射用（钠盐/钾盐）。

12、6位上存在氨基，可与不同羧酸形成酰胺，酰胺基团影响青霉素类药物的抗菌谱。

13、青霉素在生物合成中产生的杂质蛋白，以及生产、贮存过程中产生的杂质青霉噻唑高聚物是引起其过敏反应的根源。

14、青霉噻唑基是青霉素类药的特有结构，因此这种过敏反应是交叉过敏反应。